Первой игрой в которой появляется Шэдоу стала игра Sonic Adventure 2.
По её сюжету, доктор Эггман пробирается вглубь секретной базы организации G.U.N. — Prison Island, услышав что там хранится совершенное оружие.
Когда доктор достиг своей цели и вставил Изумруд Хаоса в капсулу, то обнаружил в ней тёмного ежа. Он говорит Эггману, что благодарен ему, и готов исполнить одно его желание.
Дальше Роботник узнаёт про колонию АРК, где находится Eclipse Cannon (Пушка Затмения).
Это мощнейшее оружие может уничтожить всю планету, если вставить туда Изумруды Хаоса.
К Шэдоу с Эггманом присоединяется летучая мышь Руж, и охота за камнями начинается.

Позже выясняется правда про прошлое Шэдоу.
50 лет назад он жил на колонии АРК с дедушкой Эггмана (Джеральдом Роботником) и его внучкой Марией.
Это Джеральд создал Ultimate Life Form. По версии Sonic X, Мария не могла отправиться на Землю, потому что страдала неизлечимой болезнью.
Так что можно предположить, что именно поэтому Джеральд стремился создать существо, которое не подвержено болезням и старости, чтобы потом использовать этот опыт.

Но до Президента донеслись слухи, что профессор Роботник хочет захватить мир с помощью своих изобретений.
Поэтому он направил на колонию спецслужбы с целью закрыть её.
По ходу выполнения задания Мария была смертельно ранена.
Она успела лишь отправить Шэдоу в капсуле на Землю, сказав ему на прощанье о своей настоящей мечте.
Остаётся неизвестным как ёж попал на Prison Island, но там он был погружен в анабиоз.

После 50 лет «сна» он забыл, о чём его просила девочка.
Но он помнил, что Мария была его лучшим другом, единственным другом.
Шэдоу чувствовал ненависть к людям, лишившим его самого дорогого, что у него было.
И он решил отомстить им, использовав план мести Джеральда. Неизвестно, откуда он узнал про него.
Есть два варианта — или перед тем, как Шэдоу заморозили в криогенной капсуле, он успел встретиться со своим создателем — ведь Роботника тоже привезли на Prison Island.
Или же все воспоминания Шэдоу были фальшивые — их загрузил ему в память Джеральд, чтоб использовать для своей мести за внучку тёмного ежа.
Когда-то он хотел помогать людям, и делать их счастливыми с помощью науки. Но после события с Марией его цель стала другой — уничтожить человечество.

План был довольно прост.
Если в Пушку Затмения вставить все семь Изумрудов Хаоса, активируется заложенная Дж. Р. программа, и АРК обрушится на Землю, взорвавшись с силой Сверхновой Звезды.
Как раз этого хочет добиться Шэдоу.

План срабатывает.
Когда Эггман вставляет в Eclipse Cannon последний Изумруд, колония начинает приближаться к Земле.
Пока Соник и все остальные суетятся, пытаясь предотвратить катастрофу, Шэдоу просто ждёт.
Ему всё равно, что случится с ним — самым главным является желание Марии, которое он должен осуществить.

Но тут происходит непредвиденное.
Благодаря Эми Роуз (а в Sonic X — Крису Торндайку) Шэдоу вспоминает, о чём по-настоящему просила его Мария.
В самом деле она сказала: «Для всех людей, живущих на планете… дай им шанс прожить счастливую жизнь.
Позволь им исполнить их мечты.
Ты был создан для этого».
Осознание столь жуткой ошибки оказалось для него шоком. Тёмный ёж бросается исправлять ошибку.

И он помогает Сонику спасти Землю от разрушения, останавливая колонию вместе с ним… но сам погибает при этом, падая вниз на планету от потери энергии.
Исправление ошибки стоило ему жизни, падая он произносит целую речь в английской версии и всего три слова в японской: «Мария, этого достаточно?..» Соник возвращается на колонию один.

— Как ты думаешь, он действительно был создан Джеральдом для мести? — спрашивает Руж.

— Он был тем, кем он был. Героический ёж, отдавший свою жизнь, чтоб спасти эту планету, — отвечает Соник.

Позже, когда все выходят, Соник в последний раз оборачивается.
Он произносит те же слова, что когда-то сказала Мария, отправляя Шэдоу на землю — «Sayonara… Shadow the Hedgehog